虽然格雷厄姆在华尔街的早期生涯颇为成功，但他的投资之路也并不是一帆风顺。弥漫华尔街的投机冲动，吸引着年轻的格雷厄姆，给他早期的职业生涯带来了挫折，但也促使他日后更加坚定于审慎的价值投资方式。
在格雷厄姆的早期投资生涯中，他经历过两次重大挫败。第一次是在他初入华尔街的1914年，他的好友、曾经高度评价他写作水平的哥伦比亚大学英语教授阿尔杰农，与他签订了委托理财协议，将价值1万美元的股票资产作为保证金委托给他操作，利润和损失双方均摊。
在第一年，他们的账户赚了不少钱，格雷厄姆将分得的几千美元利润为大哥莱昂盘下了一家留声机店。1917年美国参加一战，股票价格持续下跌，此时阿尔杰农账户里持有的基本都是麻烦较大的证券。尽管有些证券的重组价值比市场价格高，但是在熊市中，所有证券价格不断下跌，阿尔杰农的账户需要追加更多的保证金。最终，格雷厄姆不得不卖掉了阿尔杰农最钟爱的美国照明和有轨电车公司的一部分股票，但账户资产仍然低于保证金而被冻结。
萧条的市场让格雷厄姆欠下了无法偿还的债务，阿尔杰农的账户也亏得一塌糊涂。有一天，当格雷厄姆极为绝望地在金融区闲逛时，有那么一瞬间甚至想过自杀，但他最终还是决定向老朋友告知实情。阿尔杰农在吃惊之余，仍然给予了格雷厄姆极大的理解和同情，两年之后市场终于好转。阿尔杰农对格雷厄姆的坚定不移的信任，也在后来几十年的岁月里获得了丰厚回报。
1919年，美国股市经历了一个相当典型的牛市，其间充满了内幕交易者的无耻操纵，以及公众投资者贪婪和无知。以此为背景，格雷厄姆撰写过关于华尔街的戏剧《愤怒的洪水》。剧中包括了他在公司的行情报价大厅里见过的一些人物，这些人中有偏执的化学家，也有谨慎的鞋店老板，他在剧本中把自己刻画成一个英雄角色，一个明智的从别人公然操纵中获益却没有遭受任何投资风险的年轻人。
在现实中，格雷厄姆也的确十分顺利地度过了1919-1921年这一危险的时期，因为他已经从1917年操作阿尔杰农账户的糟糕表现中吸取了很多经验教训，考虑了足够的安全边际，从而避免了被“愤怒的洪水”吞噬。
在此时期，格雷厄姆已经是金融界的行家里手，但是他还是做了一些投机的蠢事。《华尔街杂志》的编辑巴纳德·鲍尔斯通过新股上市前的内幕交易，在几天时间赚了3倍有余，格雷厄姆被鲍尔斯的此次投机交易所吸引。随后，格雷厄姆跟随鲍尔斯加入了萨吾奥尔德轮胎公司上市前的内幕交易之中，他投入了5000美元本金，一周后收到了1.5万美元回报。
尽管格雷厄姆天生的保守倾向和常识让他认识到，这类操作本质上就是欺诈，但人性的贪婪还是主宰了他，他渴望继续跟随鲍尔斯，寻求参与此类内幕交易的机会。几周后，他和鲍尔斯联合投入了2万美元参与到纽约萨吾奥尔德轮胎公司上市的内幕交易之中，在1919年5月10日那一周，他带着兴奋之情庆祝了自己的25岁生日，稍后他收到了一张巨额支票，金额是他的本金外加150%的回报。
然而，他们的失败是注定的。俄亥俄萨吾奥尔德轮胎公司的股票在6月发行上市，发行额度较小，股价表现也没有前面两家公司那样强劲，略感失望之余，鲍尔斯关于宾夕法尼亚萨吾奥尔德轮胎公司即将上市的内幕消息，又让格雷厄姆心中燃起了希望。
宾夕法尼亚萨吾奥尔德轮胎公司是萨吾奥尔德轮胎系最后一家有机会上市的公司，鲍尔斯和格雷厄姆等人准备抓住最后的机会大赚一笔，当基金开始募集时，格雷厄姆投入了大约6万美元，其中一半来自他富有的师兄、朋友兼客户马克思韦尔·海曼家的三兄弟。
然而，由于未知的原因，宾夕法尼亚萨吾奥尔德轮胎公司没能如期上市，所有萨吾奥尔德上市公司的股票开始暴跌。9月，情形进一步恶化，最早上市的母公司股价暴跌，但宾夕法尼亚萨吾奥尔德轮胎公司的股票还是没有启动交易。10月4日后，三家萨吾奥尔德上市公司从报价系统中彻底消失。可怜的鲍尔斯已经把自己的大部分资金和朋友的资金都投入进了萨吾奥尔德轮胎公司。几番周折后，他们最终只返还了大约33%的资金给参与其中的客户或朋友。
事实上，作为所谓的“内幕信息人”，鲍尔斯和格雷厄姆只知道萨吾奥尔德轮胎公司可能具有的业务性质和据称发行在外的股票数量，这一信息也基本上属于道听途说的自圆其说。然而，人性的贪婪让他们甘于上当受骗，让他们觉得把钱投入到这类欺诈项目中是一种极大的特权，然后寄希望于广大投机者表现得更加贪婪和愚蠢，从而让他们赚取高额利润。
1919年4月到9月的6个月时间，萨吾奥尔德轮胎的3家公司涉及数百万美元的交易，没有任何人因为此次违法交易受到法律惩罚。当时的华尔街各项制度尚不完善，交易所会员和经纪商大多对股价操纵行为持宽容态度，而且他们自己也参与其中。他们还鼓励客户投机，尽管明知道几乎所有的投机者最终都将损失惨重，他们在诸如萨吾奥尔德轮胎公司之类的欺诈事件中，几乎没有做任何事情来保护公众利益。
当时华尔街浓厚的投机气氛吸引了很多年轻人，格雷厄姆的校友、朋友和客户道格拉斯·纽曼也参与了其中。道格拉斯是一个天生的赌徒，具有一个赌徒该有的性情和所有显著特征。他钟爱两只股票，一只是墨西哥石油公司，另一只是泛美石油公司，它们都是纽交所交投最活跃、波动最大的股票。道格拉斯的投机性很重，交易规模也很大，既做多又做空，他总是一会儿赚大钱，一会儿又亏大钱，并且对此毫无畏惧，在1920-1921年的市场下跌过程中，他最终破产了。
格雷厄姆有限的投机活动，让他亲身体会到了投机带来的短暂快感和长期悔恨，而道格拉斯投机破产的惨痛经历，则让他近距离旁观了投机活动的最终结局。
参考书目：
《华尔街教父格雷厄姆传》，王培 译，2021年9月第1版
《聪明的投资者》（第4版），王中华，黄一义 译，2016年3月第1版
《证券分析》（第6版），巴曙松，陈剑等 译，2013年4月第1版