西蒙斯1938年4月25日出生于美国马萨诸塞州牛顿市，2024年5月10日在纽约逝世，享年86岁。与巴菲特的“价值投资”不同，西蒙斯依靠数学模型和电脑，管理着自己旗下的巨额基金，自称“模型先生”。
他很早就表现出对数学的兴趣。“我喜欢数学的一切。”西蒙斯在2015年接受采访时说，“我唯一想到的就是我会成为一名数学家。”
获得博士学位后，西蒙斯曾在麻省理工学院和哈佛大学短暂任教，然后加入新泽西州普林斯顿的国防分析研究所。在那里，他担任国家安全局的密码破译员，将时间分配在解决密码问题和继续自己的数学研究之间。
1968年，由于公开反对越南战争，他被该研究所解雇。随后，他来到纽约州立大学（StateUniversity of New York）下（StonyBrookUniversity）石溪大学数学系任教。在石溪大学，西蒙斯继续从事数学研究，其中最著名的是与陈省身合作。在西蒙斯在加州大学伯克利分校期间，他们的道路曾有过短暂交集。在石溪，他们终于能够结合他们的才能。
在石溪大学时，西蒙斯遇到了玛丽莲·霍里斯，并于1977年结婚。他和妻子二人曾向石溪大学基金会捐赠了5亿美元，这是历史上个人对美国大学的最大一笔无限制捐赠。“石溪给了我一个机会——因此，看到这所大学进一步发展壮大，我感到非常有成就感。”西蒙斯表示。
“征服市场的人”
西蒙斯一直对商业感兴趣，尤其是金融。在加州大学伯克利分校（UCBerkeley）期间，他开始交易股票并涉足大豆期货，并一直在寻找投资机会。
1978年，各种货币的弹性加大，开始和黄金价格脱钩，英镑也开始暴跌。40岁的西蒙斯 看准这个市场机会，正式决定脱离学术圈，投身外汇交易。他成立了一家了公司，在日后将其改名为文艺复兴科技公司(RenaissanceTechnologies)。与当时的主流投资者的思路完全不同，西蒙斯采用了他在国防分析研究所破译密码时类似的策略，他深信能够用数学模型挖掘出价格背后潜藏的规律——“一定有办法对价格建模”。
相比其他投资公司，文艺复兴科技公司更愿意聘请数学家、物理学家和计算机科学家，而不是华尔街人才。许多加入文艺复兴的人才都是西蒙斯以前的同事——一些毫无金融背景的数学家，其中包括“鲍姆—韦尔奇算法”（Baum–Welchalgorithm）的创立者之一列尼·鲍姆。在鲍姆的帮助下，文艺复兴把当时还未电子化的利率历史走势、各币种当期的收盘、新闻等数据输入到数据库中，打造出了一个可以对市场进行预测的模型。
不过公司在成立早期，发展不算太顺利。1988年，当文艺复兴推出大奖章基金时，当年的回报率仅为9%，跑输标普500指数的16%；第二年，在标普大盘涨超30%的情况下，大奖章基金还亏损了4%（这是大奖章基金目前唯一一次亏损年份），公司内部关系日趋紧张。
随后，西蒙斯招来了著名博弈理论家埃尔温·贝勒坎普（ElwynBerlekamp）从头开始重新设计公司的交易系统，1990年，大奖章基金的净回报率达到55%。不过由于理念不合，他和贝勒坎普很快分道扬镳。但西蒙斯继续聘请精英数学家、优化模型，以实现他梦寐以求的“完全由机器决策的系统”。
从业绩上看，大奖章基金堪称投资界的顶流。从1988—2018年的30年里，大奖章基金累计创造了超过1000亿美元的收益，年均回报率高达39%。作为对比，同期标准普尔500指数每年上涨5.1%，而“股神”巴菲特的年均回报率为20.5%。
大奖章基金能够长期取得超额收益的原因可能有以下几点：
把握量化投资浪潮：大奖章基金诞生于上世纪80年代和90年代兴起的第一波浪潮，许多工科背景的学者开始参与其中。西蒙斯充分把握住了这个市场机会，投身量化投资行业，并通过科学团队不断对模型进行调整，从而充分享受了这两波量化投资的浪潮。
控制基金规模：为了将整体规模保持在100-150亿美元的水平，大奖章基金每半年分红一次，红利直接发放给员工而不进行再投资。量化交易模型存在市场容量的限制，当基金规模过高时，市场的冲击成本会大幅提高，从而影响模型的有效性。
数据和人才优势：大奖章基金所依赖的，是发现数据中的个别模式，并利用每个模式赚取小利润，小利润积少成多加在一起，就能赚到大钱。文艺复兴在80年代初就开始大量收集股票、大宗商品等资产的定价数据，并将其电子化，其中许多数据甚至能追溯到1700年。经过西蒙斯的团队仔细筛选，确保准确后，这些数据就能成为程序进行交易的指引。在人才管理上，西蒙斯聘请了优秀的数学家、优化模型，以实现他梦寐以求的“完全由机器决策的系统”。
优秀的投资策略：大奖章基金通过数学模型捕捉市场机会，由电脑做出交易决策，能够在市场出现波动的瞬间捕捉到投资机会，从而不断地积累收益。
有效的风险管理：西蒙斯对流动性风险的把握，例如基金所投资的金融产品都有很好的流动性，且仓位很分散，包括全球各地的各种金融产品，这有助于降低风险并提高收益的稳定性。