从数学家到基金经理再到慈善家，西蒙斯每一次的转变都获得了巨大的成功。至于为什么能一次次赢得成功，西蒙斯本人一直很谦虚，只是提到，自己喜欢思考的特质可能是取得许多成绩的一个原因：“我不是世上最机敏的人，要是参加数学奥林匹克竞赛，我的表现也不会特别好。可我喜欢琢磨，在心里琢磨事，也就是反反复复地思考某些事。事实证明，那是种很棒的方法。”