作为巴菲特在伯克希尔的左右手，Todd认为在99%的事情上自己和巴菲特的想法都是一致的，但其中一个不同的就是关于做空。基于早期从Blue Ridge Capital（老虎基金衍生的Tiger Cub之一）的工作学习，和自身基本面研究的投资风格，Todd非常善于做空，并在2007年金融危机早期发现房利美（Fannie Mae）和房地美（Freddie Mac）隐藏的巨大问题。而相反，过去巴菲特和芒格经历了惨痛的做空教训，并因此决定再也不踏入这一领域。
1956年，巴菲特和芒格发现西联汇款（Western Union）应该已经陷入资不抵债的状态，其养老金几乎是一个无底洞，远远超过了公司市值。他们决定去做空西联汇款，可之后一段时间股票价格却在上涨。到1963年，他们公开了所发现的信息，写做空报告并发给朋友们，详细阐述其看空的原因。
首先，西联汇款一再强调其新兴电信业务的增长，但它70%以上的收入依然来自传统的公开传信和汇票服务，而这部分业务是夕阳产业在逐渐萎缩。其次，公司大力开发出DATACOM这一美国空军在全国范围所使用的数据交换系统，但是，也面临著名的贝尔公司附属系统（Bell System）的激烈竞争。最重要的是，过去积攒的养老金债务问题将严重拖累公司的未来。在1962年，公司有31502名员工，而养老计划上有8791人，每年养老计划的成本加上员工的各种福利就占公司营收的7.3%。（同期AT&T只有3.5%）。1962年公司注销了一千三百万去填补养老金，比1961年的花费还高出50万，但这依然是负担的一小部分。因为在1955年以前，养老金计划只要求员工交纳当期费用，无视过去的费用和未来的成本，完全违反精算科学。也自那时起，公司就不得不承担起差额，去填补养老金本金和利息的负担，尽管近年有所改善，但现在公司给出的预期依然低估了未来负债的规模。
由于以上三点问题，自1959年公司的营收开始逐年下降，每股利润更是从2.62下跌至1.42美元，仅仅勉强覆盖1.4美元的股息支出，削减甚至取消股息将在所难免。可是，当巴菲特更大范围散布消息，并发到华尔街上后，西联汇款公司的股票价格依然继续上涨，巴菲特最终被迫平仓。这次极不成功的做空，成了压倒骆驼的最够一根稻草，让巴菲特决定再也不去尝试。
但是关于做空，Todd认为，做多和做空就像一张资产负债表的两面，不可能只看资本而不看负债。做多可以很容易的去进行复利成长，买标普500，都不需要去真正地了解公司。可做空并没有如此现成的途径。
成功做空也更加困难，所以必须非常擅长，达到85%以上的正确率，才能盈利。但是，做空的过程也会帮助学习如何避免短视，教条，或是轻信宏大叙事。这些对投资很有帮助。在一个做空中，难以为继的资产负债结构，逐渐瓦解的护城河，管理层通过把公司优势短期变现的美化，等等，这些分析也都是在投资一个公司时需要注意的。虽然不是为了做空，而是为了intellectual honesty。
巴菲特并非不同意此观点，只是他认为那不是他的核心能力圈。虽然已经做着类似的分析，但根本不想去行动，也认为完全不值得去做。
总结下来，我学到什么呢？
1. 做空非常困难，基本面只是其中一环。
2. 巴菲特不推荐做空，但他也不擅长做空。
3. 学习做空对长期的投资和收益业绩，都是有帮助的。