1877年，利弗莫尔出生在美国马瑟诸塞州的一个小村庄，父母是农民，杰西过早失去教育被当作家庭劳力，他不愿意在农场干活，于是在14岁的时候就离家外出了。
他只身怀揣5美元来到了波士顿，因为在家的时候他经常读报纸的财经股票版面，所以一直对股票投资很有兴趣。他来到了波士顿的股票经纪行，那天他第一次看到了股票经纪行的繁忙，并在那里得到了一份周薪5美元的工作：把股票价格抄在价格板上。因为对数字敏感，记忆力好，老板和顾客都喜欢他，在数字上的敏感天分使得他可以预测70%以上的价格走势。他的性格孤僻不大合群。
在工作复盘中他发现了一个规律：股价一旦上涨，就会持续一阵子。即是现在说的“趋势”。他把感兴趣的股票价格做成图表并记录价格，然后关注他们的趋势。这演变成了他后来交易系统的核心方法。先通过价格变化来预测未来走势，然后再去验证这种预测。
他还了解到，股票市场上没有新的东西，现在发生的一切之前都发生过，将来还是会重复。因此可以通过观察过去以预测未来。他的日记越来越多，研究和观察都很严格。他认为研究基本面毫无意义，价格变化才是他感兴趣的。
他做模拟盘演练，操作很成功。他也明白实盘操作中的情绪问题，投入金钱之后的操作和模拟盘是有区别的。
他发现输钱的交易者特征都是一样的，而赚钱者也相同特征：不急于交易。通常发现行情的几周后他们才开始交易，杰西发现他们很少会输。而输钱者赢得快输的也快。f但他对这句话其实没有足够的注意，他的接下来的人生一次次为此所伤。
当他对短期交易技巧掌握了之后，就开始把注意力转向了交易情绪：贪婪和恐惧。他知道如果能减少这两种情绪，就能赚大钱。他把理论投入实践，开始彰显天分，赚到很多钱之后，他决定离开那个经纪行，去追寻更大的梦想。