第一次，1907年金融危机当中，利弗莫尔准确预测并大量做空，这次他一天之内赚了100万美元。美国总统请求金融大亨约翰·皮尔庞特·摩根John Pierpont Morgan）在危机期间出手干预，挽救纽约证券交易所，挽救即将破产的美国政府（历史上，美国政府几次濒临破产，都准备“散伙撤摊子”）摩根请求利弗莫尔不要继续做空市场，后者应允并开始做多，因此又从后来的市场反弹中大赚了一笔，个人净资产达到了300万美元。
第二次，大萧条时期，第二次世界大战都是因此而发生。1929初，利弗莫尔准确预测到了美国大萧条，赚了1亿美金！美国一战之后，大发战争财，经济总量超越头号强国英国，繁荣、昌盛、富强、幸福，一片兴兴向荣！1920年代被称为“新时代”，财富和机会似乎向刚在第一次世界大战中获胜的美国人敞开了自己吝啬的大门。整个社会对新技术和新生活方式趋之若鹜，“炫耀性消费”成为时代潮流。胡佛总统也认为，“我们正在取得对贫困战争决定性的前夜，贫民窟将从美国消失”！
1929年10月29日到11月13日短短的两个星期内，共有300亿美元的财富消失，相当于美国在第一次世界大战中的总开支。但美国股票市场崩溃不过是一场灾难深重的经济危机爆发的火山口。无数企业破产，无数家庭破产，无数个人破产，无数投资家跳楼，无数银行家跳楼……
当时纽约流行一首儿歌：“梅隆拉响汽笛，胡佛敲起钟。华尔街发出信号，美国往地狱里冲！”记录美国历史的《光荣与梦想》中曾这样写道：“千百万人只因像畜生那样生活，才免于死亡。”
此后，美国和全球进入了长达10年的经济大萧条时期，更是第二次世界大战爆发的一个重要根源。有学者认为，经历了大萧条的人们在思想上发生了转变，自由主义者被苏联的繁荣吸引而成为马克思主义者。而保守主义者由于惧怕布尔什维克主义，日益转向法西斯主义。
牛人的他净赚了1亿美元，不走寻常路，也许是唯一预测准确的唯一人！当时有很多报纸称利弗莫尔为“华尔街大空头（Great Bear of Wall Street，或者叫华尔街大熊）”，公众指责他应该为股灾负责，他还因此收到了死亡威胁！他的传奇一生，有史以来最伟大的投资者之一。
