也许是原生家庭的影响，他的第一段婚姻短暂而又糟糕，也许是而立之年对人生又有了新的感悟，所以颓废了两年之后他决心改变这种生活状态。

三十二岁这一年，他遇见了第二任妻子并且两人迅速的结婚，他的第二任妻子南希·惠勒是一个富家女，如果说拉里·埃里森生命中有贵人，那么她就是他最大的贵人。

两人结婚不久后，拉里·埃里森的生活就发生了巨大的变化，他一改常态变得非常勤奋。不久之后，一家叫PIC的公司请他去系统开发任副总裁，正是这家公司改变了他的一生。

如果当时PIC再富有一点点，有钱去开发数据软件，可能就不会有拉里·埃里森什么事情了。

正是因为PIC付不起200万的开发费，所以拉里·埃里森主动请缨40万美元搞定了这件事情。这是时代给予他的机会，他也紧紧地抓住了。

后来，他成了全球级富豪，生活也变得更加奢靡。而他的婚姻则一直在结婚与离婚之间徘徊，再后来，他干脆只谈恋爱不结婚，女朋友的年龄则一个比一个小，而他现任的女友Quinn据悉生于1995年（25岁）……

在感情上他是一个不折不扣的花花公子，在商业上他是一个大胆的天才。为了享受他曾买下了5亿美元（约合35亿人民币）买下夏威夷第六大岛屿拉奈岛98%的产权，并且为了能来去自由，他还收购了小型航空公司Island Air。该公司则专门从事夏威夷岛与岛之间的航班，其中包括每日飞往夏威夷拉奈岛的航班。