其实从“小超人”的外号就可以看出，李泽楷要比李泽钜更具商业头脑。1991年，25岁的李泽楷看中卫星电视广阔的发展前景，以高价成功摘得香港首个卫星电视牌照。两年后，李泽楷与传媒大亨默多克在一艘豪华游艇上谈笑风生，将卫视64%的股权卖给了默多克，一战成名。 1993年，大哥李泽钜同王富信结婚，对于他们的婚礼，李泽楷丝毫不感兴趣。第二年，他便搬离了李家的花园别墅，花1.2亿港元买入石澳大浪湾道的一块地，建了一所木屋，自立门户。 1999年，创业遇冷的马化腾找到李泽楷谈融资，基于双方父亲还不错的关系，李泽楷给了腾讯110万美元，获得了20%的股份。但他在2001年将股票卖了，否则李泽楷完全可以成为新一代的商业传奇。
李泽楷与李家显得格格不入，甚至一度想摆脱父亲。香港媒体曾多次报道，李泽楷有两块心病，一个是别人提起他，后面总少不了要加一句“李嘉诚的儿子”。另一个就是，他干什么事都要站在大哥李泽钜的后面。 李泽钜信婚后，王富信为李家生下了第一位男孙。相反，年过50的李泽楷迟迟未婚，直到现在依然如此。 对于李泽楷的“叛逆”，李嘉诚曾公开表达过一次，“他（李泽楷）从7岁就不听我的了，何况他现在已经年过半百。”
