1929年，罗伯特 · 海布伦进入沃顿商学院后不久，他的父亲去世了。Heilbrunn 离开了学校，接管了家族皮革贸易生意。对于他这个年纪的人来说，这已经是一个足够大的挑战了，但是大萧条的开始使事情变得更加困难。除了生意，他的父亲还留下了一个股票和债券的投资组合。这也成了海尔布鲁恩的责任。这不是投资史上令人高兴的时刻之一。仅仅在那一年，市场就已经下跌到令人作呕的程度。尽管 Heilbrunn 在夏天和假期都在皮革行业工作，但他没有管理资金的经验。
为了获得一些了解，他报名参加了证券交易所和纽约大学的课程。由于没有人提供他所需要的实用信息，他想起父亲曾告诉过他一个他认识并信任的投资顾问，一个叫本•格雷厄姆(Ben Graham)的人。Heilbrunn 在电话簿里找到了 Graham，然后给他打了电话。格雷厄姆确实记得海尔布伦的父亲，两人约好了见面。正如格雷厄姆后来告诉海尔布伦的那样，考虑到当时的情况，他以为罗伯特是来借钱的。事实上 Heilbrunn 想要更多，他希望 Graham 成为他的投资顾问，帮助他管理投资组合。Graham 同意了，但告诉 Heilbrunn 每月25美元的费用。Heilbrunn 看到便宜货就接受了。
他们开始检查投资组合中的资产。Heilbrunn 的父亲持有大量高级公用事业债券。尽管一些公用事业公司已经成为控股公司的金字塔，并在金融危机中倒闭，Heilbrunn 的债券仍然保持良好，他们在支付利息和销售接近票面价值。Graham 的建议让 Heilbrunn 大吃一惊。他说他们应该卖掉债券。为什么，Heilbrunn 问道; 他们是很好的证券。没错，格雷厄姆告诉他，它们永远不会比现在更值钱。海尔布伦想知道，他们会用拍卖所得买些什么。菲斯克轮胎和橡胶公司的债券，格雷厄姆回答说。他告诉 Heilbrunn，尽管该公司已经破产，债券以0.30美元的价格出售，但 Graham 相信 Fisk 将进行重组，债券持有者每持有1,000美元的债券，将获得700美元的新证券。这就是 Heilbrunn 对价值投资的介绍。
Heilbrunn 决定听从他的建议——毕竟，他每月为此支付25美元——并打电话给他的经纪人，指示他出售公用事业债券并购买 Fisk。在他下订单一个小时左右后，经纪公司给他回了电话。他们告诉他，他们不会购买 Fisk 债券。他们是一家高级公司，他们认为如果他们交易破产票据的消息传出去，他们的声誉可能会受到损害。当 Heilbrunn 向 Graham 叙述这一回应时，Graham 告诉他，这家经纪公司完全错了，这些债券将被证明是一项成功的投资。Heilbrunn 把他的生意转移到另一个经纪人身上，他是 Graham 的兄弟，并且和 Graham 一起生活了很多年。Fisk 债券确实如 Graham 所预测的那样成功了，Heilbrunn 相信 Graham 确实是一个聪明的投资者。他派家里的其他成员去见格雷厄姆，他自己也开始利用从格雷厄姆那里学到的知识和见解为他们提供建议。
1934年，格雷厄姆和多德出版了《证券分析》一书。Heilbrunn 对此非常着迷，于是他报名参加了哥伦比亚大学的格雷厄姆课程，并在晚上作为一门延伸课程授课，因此白天工作的人也可以参加。Heilbrunn 发现他是一个出色的老师，Graham 仔细分析了他为 Heilbrunn 的投资组合购买的公司的财务报表，这并没有减少 Heilbrunn 的兴趣。课程结束时,Heilbrunn 意识到他已经受够了皮革生意。他想为本 · 格雷厄姆工作，这是很多有幸参加这门课程的学生的共同愿望。但是当时格雷厄姆并不需要另一个雇员。相反，他建议 Heilbrunn 成为一名独立调查员。他和格雷厄姆会讨论某些投资想法，而海尔布伦会做一些跑腿的工作: 打电话给这些公司，拜访他们，找到一些不那么明显的方法来获取更多关于他们的信息。尽管最近通过了1933年证券法和1934年证券交易法，但公司需要时间才能公开我们现在所期待的所有信息。当时没有互联网，没有 EDGAR 数据库，没有 Free EDGAR，也没有任何其他投资者现在点击鼠标就能召唤出来的神奇工具。对于精力充沛、聪明机智的研究人员来说，这就更好了。
1937年左右，本杰明•格雷厄姆(Benjamin Graham)为格雷厄姆•纽曼(Graham-Newman)购买了一家天然气管道公司的大量股票，这是他与杰罗姆•纽曼(Jerome Newman)建立的投资合伙企业。为了得到他需要的信息，格雷厄姆去了州公共事业委员会，那里要求所有的公共事业公司提交详细的文件描述他们的运作。Heilbrunn 调整了调查德克萨斯州一家保险公司——政府雇员保险公司（GEICO）的方法，在州保险办公室找到了他想要的东西。Graham-Newman 拥有大量的职位，Heilbrunn 能够丰富他们对这家公司的知识和理解。但 Heilbrunn 也发现，投资公司拥有保险公司的控股权是违法的。Graham-Newman 解决这个问题的方法是将股份直接分配给他们的有限合伙人，然后由他们直接拥有。政府雇员保险公司，现在被称为 GEICO，几十年来一直是价值投资者关注的对象。在格雷厄姆-纽曼(Graham-Newman)发行股票后，该公司引起了沃伦•巴菲特(Warren Buffett)的注意。巴菲特前往华盛顿，尽可能多地了解该公司，并在周日与董事长进行了一次交谈。之后一些起起伏伏ーー公司几乎破产ーー最终被伯克希尔 · 哈撒韦公司全部收购。
Heilbrunn 在格雷厄姆-纽曼大萧条时期的其他投资项目也获得了丰厚的回报。纽约的房地产市场受到大萧条的重创，20世纪20年代的过度建设造成了更严重的破坏。当房地产开发商和业主拖欠抵押贷款时，产权公司会将其中的一些贷款打包，然后作为债券出售。(贷款证券化的历史比我们许多人意识到的要长由违约抵押贷款支持的债券以低于面值的价格出售，Heilbrunn 和 Graham-Newman 一起购买了大量的债券。他们预计，在某个时候，对纽约房地产的需求将会回归。另外还发行了一系列债券，为建造华道夫-阿斯多里亚酒店提供资金。这些债券于1929年发行，利率为6% 。在20世纪30年代早期，即使是这座城市最负盛名的酒店也无法入住，利息支付也被暂停。由于债券违约，价格下降到1美元兑0.30美元，或者1000美元债券300美元。按照这个价格，他们看起来很有吸引力，而且由于大通银行愿意为每只债券借给买家250美元，投资者的成本只有50美元。几年后，债券得到了全额偿还，包括所有的应计利息。购买损坏的商品可以获得丰厚的回报。
Heilbrunn 继续投资 Graham-Newman，做研究，他与他们分享，并做一些自己的投资。他卖掉了自己的皮革生意，专注于投资。他的方法是运用他从格雷厄姆那里学到的东西——找到便宜货。在此期间，当《巴伦周刊》(Barron’s)每年发布一份低价股票名单时，海尔布伦和格雷厄姆会对名单上的公司进行调查，然后一篮子买进10只最好的股票。有些股票可能会消失，但是那些成功的股票不仅弥补了失败者的损失。他遵循格雷厄姆的做法，比较同一行业的两家公司，如伯利恒(Bethlehem)和坩埚钢铁(Crucible Steel) ，看看哪一家在内在价值基础上更便宜。
他们的重点是资产负债表，而不是损益表。他们能够讨论这些想法，并从围绕格雷厄姆形成的价值投资者群体中获得其他建议。
本杰明•格雷厄姆(Benjamin Graham)和这个圈子长期以来的兴趣之一，就是寻找可以用来有条不紊地指导市场投资策略的量化交易公式。Heilbrunn 在1958年发表的一篇文章中对这些规则的发展做出了贡献。这种方法预示了今天定量价值投资者所使用的许多公式。Heilbrunn 研究了特定公司的价格、收益和股息历史，以确定股票交易的市盈率和股息收益率的范围。基于这一信息的投资策略是，当股票在历史市盈率区间的较低部分交易时，或者在股息收益率区间的较高部分交易时，购买股票。通过精确地确定区间，这种方法可以检查那些可能扭曲投资判断的情绪，包括市场上涨所带来的繁荣和市场下跌所引发的绝望。它适用于买入股票的纪律——当它们便宜的时候——以及通常更有价值的卖出股票的纪律——当它们贵的时候。今天，Heilbrunn 在一段比他最初写的时候更及时的文字中警告说:在牛市中过度乐观的感觉是专业投资者和业余投资者必须非常小心防范的，因为人们普遍认为... ... (两者都) ... ... 受到来自金融区的报纸和杂志文章、演讲、报告和分析中... ... 大量看涨情绪的影响。这种说法绝不能被解释为对安全分析师的批评，但作为一个人，这可能是这个行业的一个缺点，他和其他人一样受到同样的心理压力。
Heilbrunn 的创新之处在于关注单只股票在其历史范围内交易时的可变性，识别与自身相比的高点和低点。更为常见的估值方法是寻找市盈率低、股息率高或市净率低的股票，同时与全球其它股票进行比较。主要的价值导向型机构如桑福德伯恩斯坦(Sanford Bernstein)开发的现代定量技术结合了这两种方法。他们观察股票相对于其历史估值范围的交易情况，然后根据这些结果对股票进行比较。他们识别那些在他们自己区间的低端的股票，然后根据特定的其他标准对每只股票进行测试。如果当额外的坏消息宣布时，股价不再下跌，这是一个好的迹象。如果内部人士和其他知识渊博的投资者正在买进，这是另一个积极的信号。最初的定量筛选被随后的逐股检查所证实，产生了一个有纪律的整体评估。
在他自己的实践中，黑尔布伦体现了价值投资的核心原则之一。围绕本•格雷厄姆(Ben Graham)形成的专业圈子包括两位实际上为格雷厄姆-纽曼(Graham-Newman)、沃尔特•施洛斯(Walter Schloss)和上世纪50年代中期的沃伦•巴菲特(Warren Buffett)工作的人。巴菲特的所有追随者都知道，在读完《聪明的投资者》之后，他来到哥伦比亚大学商学院和格雷厄姆一起学习。过了一段时间，海尔布伦开始认为他能做的最好的投资是在格雷厄姆，施洛斯和巴菲特身上。在巴菲特的合伙企业成立一年左右之后，他将资金投入其中，在最初决定放弃合伙企业之后，他也将一些资金委托给了沃尔特 · 施洛斯。在后来的几年里，他又增加了其他著名的价值投资者到他的经理投资组合中。这些决定得到了丰厚的回报，Heilbrunn 或多或少地从直接主动投资中退休了。
通过将自己的资产委托给其他经理人，Heilbrunn 体现了价值投资的一条经久不衰的准则: 了解自己所知道的，并在自己的能力范围内行事。投资记录并不确定，但是看起来很清楚的是，少数专业投资者，不成比例的价值说服，已经能够获得高于市场回报的长期。仅仅以好运气作为解释的可能性很小。当这种表现与精心设计的投资方式和特定行业的专业知识相关联，当所涉及的能力以合理价格提供给其他人时—— Graham 每月向 Heilbrunn 收取25美元，但那是在1929年——那么通过这些个人或机构进行投资就非常有意义。知道什么时候其他全职投资者有可能超过你自己的业余投资，可能是所有价值洞察中最基本的。
几年前，当富国银行(Wells Fargo Bank)在价值公司 Tweedy，Browne 看来是一笔有前途的投资时，该公司正准备指派一名分析师详细研究富国银行。当他们发现伯克希尔 · 哈撒韦公司获得了该银行的大量股份时，特威迪，布朗重新分配了这位分析师，简单地买下了这只股票。他们觉得自己的研究不太可能比沃伦 · 巴菲特的研究更好。多年来，罗伯特•海尔布伦(Robert Heilbrunn)在评估管理自己资金的候选人时，也运用了类似程度的判断力，而他自己作为价值投资者的经历丰富了他的判断力。他做出了明智的选择。