您提问的问题作为网友只能推理，毕竟不是曹国伟本人，不知道他的具体想法。
先跑个题，微博现在股价那么低，钱不用来回购，而拿来分红，有可能是控股股东缺钱了，还不想通过卖手里的股份来筹钱。（回购注销股票所带来的是每股的内在价值提升，这并不能直接带给股东现金收益，也并不一定会推动短期股价的上涨。）
那为什么又分红又发债呢，能推测的有两种可能性，第一是企业自身需要那么多现金，但因为控股股东需要现金而不得不分红，所以选择了一边发钱，一边借债。第二有可能是控股股东想把企业卖掉，卖掉之前把钱分给自己，债务留给公司。之前还有网友猜测说是因为给股东分红需要用外币，微博的钱都在大陆地区，所以不得不发债分红，这个说法我觉得有些说不过去，对比其他VIE架构公司，能看出给股东分红并不需要靠发债。
一些小股东对曹不满可能与当年新浪的私有化有关，当年新浪私有化报价对应的市值在26.81亿美元，当时新浪的净资产在25.48亿美元，当时新浪还持有微博百分之四十多的股份，微博当时的市值在70亿美元以上。这个收购价应该是让一些股东感到不爽。
关于第三个问题，没有说微博这样的产品不能被私人或私企控股这样的规定。被私有化的概率有多大这就没法估量了，但20亿美元的微博，想买下它的企业或者个人应该不在少数。