罗伯逊和老虎基金的投资生涯有着不少精彩一战。
那是1995年的春天前夕，商品铜市场出现了不小的波动。已经有少许跌落的铜价似乎正在上涨，这正是罗伯逊和老虎基金的分析师们绞尽脑汁找到的一个做空项目，彼时却显得有些不容乐观。
原来早在1994年的研究中，罗伯逊和团队就发现，铜价正在不断上涨，但需求并没有什么变化，甚至有降低的迹象。经过和分析师以及内行人的讨论后，他断定，商品铜需求确实在下降，而且短期内需求不会有抬头的迹象。于是，他们决定做空商品铜。
其实当时发现这个现象并对商品铜进行做空的不止老虎基金。然而1995年春季来临之时，商品铜价格却突然开始飞涨，此前做空的投资人撑不下去了。
所有人都认为商品铜的价格会越涨越高，曾经和老虎基金抱有一致看法的投资人只能及时止损，前后拉锯近一年的时间，不少基金铩羽而归。只有老虎基金按兵不动，甚至还慢慢加大做空商品铜的仓位。
直至转折点终于出现了。
1996年初，全球最大的商品铜交易公司之一住友公司发布消息称，一名交易员在商品铜交易中手脚不干净，抬高了铜价。东窗事发后，当年5月铜价跌超30%，9月的期货铜价格跌到了每磅87.8美分，而就在一年前，这个价格还在往每磅1.25美元以上飞涨。
经此一遭，大批投资人损失惨重，只有罗伯逊和老虎基金大赚了一笔。事后罗伯逊总结，其实他的团队也无法预料出商品铜市场会发生什么，他们只是通过一系列事实和数据分析得出结论。凭借这一信念，老虎基金坚持到了最后，罗伯逊在华尔街一战成名。
商品铜只是一个开始，此后罗伯逊通过大量的信息支撑，做空了日本股票、泰铢等一系列项目，随之而来的业绩也十分惊人，被誉为“对冲基金教父”。此外，他还有一个称呼——华尔街巫师。这是他在经济现象的屡次预测成为现实后，媒体为他赋予的头衔。
1991年，老虎基金的资产已经达到了10亿美元，此后仍然飞速上涨。1996年涨至70亿美元，在退出前，老虎基金管理的资产已从880万美元增长到200多亿美元，成为对冲基金行业中当之无愧的老大。
那是属于罗伯逊的光辉岁月——不论大盘跑得如何，老虎基金在大多数时候似乎都能稳操胜券。在1997年的鼎盛时期，老虎基金的业绩涨超70%，而S&P500指数和MSCI指数分别只上涨了33.4%和15.8%。在运营期间给投资人带来的复合回报率（扣除所有费用）达31.7%。
盛极而衰，这个朴素的道理最终在老虎基金身上应验。1998年后，随着互联网风口袭来，老虎基金开始节节败退。罗伯逊曾坦言自己无论如何也看不懂，互联网公司没有资产，客户很少，收入也很少，但它们的IPO却十分成功。很快，老虎基金迎来成立以来最黯淡的时刻。
投资人拼命撤资，老虎基金的资产规模从200多亿美元的巅峰跌落到65亿美元。罗伯逊及其团队在最后一段时间里努力寻求收购，但最终，因收购方对投资人的保障没有达成一致，2000年3月，罗伯逊选择解散基金，将仅剩的资产悉数返还给投资人。
罗伯逊在关闭基金前给投资人的信中写道：
当前，投资人、基金经理甚至金融买家的业绩需求推动了技术、互联网和电信热潮，这正在不知不觉中创造一个注定要崩溃的庞氏金字塔。然而，在当前环境下，产生短期业绩的唯一策略就是购买这些股票。这项策略使投资过程得以自我延续，直到这个金字塔最终因自身膨胀过度而崩塌。
充满戏剧性的是，就在罗伯逊决定关闭老虎基金数周后，科技股崩盘。纳斯达克在不到三年的时间里市值缩水近80%，互联网泡沫破裂。
罗伯逊的老朋友曾说，“他拥有丛林中最好的动物本能”。但无数惊叹于他神预言的人，或许难以想象，在日复一日的煎熬下，看着蒸蒸日上的互联网股市，顶着投资人不断撤资的压力，还能固执坚持曾经的判断，远比选股投资要困难得多。