1932年，罗伯逊出生在美国一个名叫索尔兹伯里的南方小镇。罗伯逊从小生活富足，母亲为人和善，常常去当地社区做志愿者。父亲老罗伯逊经商颇为成功，曾是一家州立银行的创始人，一家纺织公司的财务负责人。
受到父亲的影响，罗伯逊从小就对股票表现出强烈兴趣，常常会坐在客厅的地板上，和姐姐讨论上市公司的财报，研究投资哪家公司每股收益比较高。上学后，罗伯逊在数学上表现出极强的天赋，虽然他不喜欢上课和考试，却总是在经济类课程上遥遥领先。
1955年，23岁的罗伯逊报名参军，成为一名海军上校，在海军服役使他第一次“真正感受到个人责任感”。多年后罗伯逊回忆，正是这一段经历，教会了他在金融从业生涯中应该如何成为领导，如何为自己的投资人负责。
两年后退役，罗伯逊带着父亲给的一些资金来到纽约，开始在华尔街的基德·比博迪公司当销售学徒，成为一名交易经纪人。他在那里一干就是22年，有关销售的各个岗位轮了一遍，最终当上公司资金管理分公司——韦伯斯特管理公司的经理。
由于为人坦诚，他在公司的口碑不错，客户和同行有了闲置资金，或发了奖金，都喜欢交给他帮忙管理。期间，罗伯逊的经济才能逐渐显现出来，不管大盘表现如何，他都能帮大家赚到钱。
1970年春天，罗伯逊偶然机会结识了一位日后对他影响深远的人——阿尔弗雷德·温斯洛·琼斯，他第一次提出对冲基金概念。此后的接触中，琼斯的对股市的诸多看法深深影响了罗伯逊，他第一次了解到“做空”。当时，做空这一概念在华尔街都还很新鲜，但1975年的股市大跌让罗伯逊意识到，做空的操作也很有价值，并且能获取更多利益。
什么是做空？简单来说，如果能够通过大量分析，判断出某种证券的价格过高，迟早会跌下来。那么，就可以找到一个证券持有人，借用这个人的证券到市场上卖出，并向他支付一笔费用，等到证券价格下跌时再买回来，还给原来的持有人。凭借证券下跌而导致的卖价和买价形成价差，再扣去交易的费用，就可以赚取一笔丰厚的利润。
曾目睹过琼斯的成功，罗伯逊开始将目光放在了对冲基金身上。他意识到，自己要创业，要做一支无人匹敌的基金。
1980年5月，罗伯逊跟当时的合作伙伴索普·麦肯锡，以800万美元的初始资金创立了一支对冲基金。起初两人为公司的名字琢磨半天，偶然间，罗伯逊７岁的儿子提议，就叫“老虎”吧，因为每次罗伯逊叫不出别人名字时，就叫人家“老虎”。
在此后的投资中，罗伯逊发挥了老虎的竞争天性，他一直告诫团队“信念坚定，只买入最好的股票，做空最差的股票”。老虎基金也在成立当年就实现了54.9%的费后回报，此后的6年的平均回报高达32.7%，一次次刷新记录，成为对冲基金史上最大的巨头。
没人想到在未来的20年里，老虎基金会像一只猛虎般所向披靡，深深铭刻在每一个华尔街人的脑海中。