大学毕业典礼前夕，纽伯格-亨德森-洛布公司的老板塞缪尔·纽伯格拜访了凯佩尔教务长，请他推荐一个优秀的学生去做债券销售工作，凯佩尔先生便推荐了格雷厄姆。
塞缪尔的兄弟阿尔弗雷德·纽伯格是这家公司的精神领袖，尽管他知道格雷厄姆上学期间完全错过了经济学课程，但因为格雷厄姆懂得股票和债券的区别，而且有凯佩尔教务长的推荐，阿尔弗雷德经过简单面试就录用了格雷厄姆。
当格雷厄姆面试结束准备离开时，阿尔弗雷德带着严肃认真的表情，举起一只手，伸出一根手指，郑重地说道：给你最后一个忠告，年轻人，一旦你参与投机，你就会把你的钱输光，时刻牢记这句话。格雷厄姆的华尔街生涯由此开始了。
初入华尔街，格雷厄姆的薪酬只有每周12美元，因此，他决定继续通过给总督岛上军官的儿子们补课，同时在夜校教外国人英语赚些额外收入。
1914年6月，奥匈帝国皇储在波黑的萨拉热窝遇刺，导致维也纳与塞尔维亚之间的关系骤然紧张起来，纽约股市没怎么在意欧洲的紧张局势，但这一刺杀事件的影响很快发酵起来。8月初，第一次世界大战爆发了，纽约金融市场被汹涌的抛售潮淹没，为了稳定金融，美国政府很快就决定了关闭交易所。
纽约证券交易所大门紧闭，已经进入华尔街的格雷厄姆收到了来自哥伦比亚大学法学院的官方通知邮件，告知他获得了研究生奖学金，并且要求他必须在一周内答复是否接受该奖学金。对于把学习视为终生事业的格雷厄姆来说，这无疑是一个好消息，但他还是陷入了困惑。
再三考虑家庭经济情况并征求了未婚妻黑兹尔的意见后，格雷厄姆拒绝了研究生奖学金，同时深表感激。于此同时，他还另外写了一封信把这一决定告诉了凯佩尔教务长，凯佩尔先生在回信中表示支持格雷厄姆的决定。凯佩尔认为，随着交易所的关门，很多不学无术的人无疑会失去华尔街的工作，更好的机会将留给像格雷厄姆这样的优秀人才。
第一次世界大战在欧洲大陆爆发，大洋彼岸的美国无疑将受益于随之而来的战时经济繁荣，因此，纽约金融市场的巨大动荡和抛售潮是令人意外且极其不理性的。纽约交易所关闭几个月后，交易得到有限度的恢复。没过多久，战时物资订单开始从法国和英国涌向美国，美国的经济前景迅速从悲观转为乐观，股市也随之开始上涨。
面对突如其来的市场逆转，公司最大的难题在于人手不足，因为很多员工已经离职，于是格雷厄姆一个人承担了多项工作，这一难得的机会让他得到了全方位的锻炼。
为了做好与债券相关的工作，格雷厄姆开始研究铁路债券报告的细节，与此同时，他花了大量时间阅读相关教材。对于债券从业人员来说，当时的红宝书是由劳伦斯·张伯伦撰写的《债券投资原则》，这是一部内容沉闷的大部头著作。彼时的格雷厄姆怎么也不会想到，二十年后他撰写的教材会取代这本大部头。
在学习了一段时间之后，格雷厄姆萌生了写一份关于密苏里太平洋铁路公司的分析报告的想法。在读完该公司1914年6月之前的财务报告后，他认为该公司的经营和财务状况都处于危险状态，投资者不应该再持有它的债券。这份写于1914年的分析报告是格雷厄姆价值投资的启航之作。
这份高质量的报告吸引了J.S.巴赫公司一个合伙人的注意，他想把格雷厄姆招聘去该公司的统计部门，并开出了每周18美元的薪水，而此时格雷厄姆的薪水只有每周12美元。或许是因为格雷厄姆更想成为一名证券分析师而不是债券销售员，亦或是优厚的薪水让生活拮据的格雷厄姆动了心，他决定接受J.S.巴赫公司的邀请。
当格雷厄姆把离职的决定告诉塞缪尔先生时，塞缪尔先生极力挽留，并决定让格雷厄姆加入正在组建的统计部门，薪水上涨到每周15美元。考虑到即将真正开启作为证券分析师的职业生涯，于是他决定留了下来。几个月后，在业务爆发式增长之际，塞缪尔又把格雷厄姆的薪水提高到每周18美元。
20世纪初，美国资本市场的混乱相比今天的A股市场，可以说有过之而无不及。那也是一段草莽时代，经过几次疯狂投机后的大崩溃后，大浪淘沙，机构投资者逐步代替了个人投资者，法制体系得到完善，美国股市才最终走向了成熟。
华尔街传统的投机方式，让初入华尔街的格雷厄姆蠢蠢欲动，尽管此时价值投资的思维已经在他心里开始萌芽。1915年，在一位浸淫华尔街多年的同事的鼓动下，格雷厄姆用少量自有资金参与了密苏里-堪萨斯-德克萨斯铁路公司的股票投机。
幸运的是，他的投机行为很快就被明察秋毫的阿尔弗雷德·纽伯格先生发现，阿尔弗雷德严厉训斥并提醒道：我曾经对你说过不要投机，如果你想投机某只股票，至少应该选择其他标的，而非像密苏里-堪萨斯-德克萨斯铁路公司这种处于下跌趋势、质地不好的铁路股。格雷厄姆很快清空了仓位，赚了一点小钱。
不过后来情况发生了反转，密苏里-堪萨斯-德克萨斯铁路公司陷入了巨大的财务困境而处于破产状态，这也验证了阿尔弗雷德之前的判断。公司重整计划公布后，市场认为现有的老股票相比重整后的新公司股票一文不值，格雷厄姆则认为市场低估了老股票的价值。虽然阿尔弗雷德等公司合伙人原则上反对从事任何与投机类似的行为，但是格雷厄姆的逻辑分析打消了他们的顾虑，公司最终买入了5000股，第二年赚了差不多6倍的利润。
到了1916年，格雷厄姆的工资涨到了每周50美元，便向女友黑兹尔求婚了，他们在当年11月举办了订婚派对。
1917年4月，美国对德国宣战，格雷厄姆申请加入训练营，希望能成为少尉军官。此时，格雷厄姆仍然持有英国国籍，由于军队规定美国公民才能成为军官候选人，他的申请被拒绝了。
后来，格雷厄姆的两个哥哥去服了兵役，从家庭经济情况考虑，他以母亲需要照顾为由申请豁免服兵役，仅在临时代替国民卫队的“纽约州卫队”以非正式的军官身份偶尔参与演习。与大多数热血青年一样，因为没能加入真正的军队，没能与数百万其他年轻人一道在前线出生入死，遗憾和不安贯穿了格雷厄姆格雷厄姆的一生。
1918年，格雷厄姆的舅舅莫里斯在他那里开了一个账户，这对格雷厄姆而言注定是一个重大时刻，刚开始账户里只有几千美元，收益也相当令人满意。
到了1920年，莫里斯舅舅从通用汽车退休了，领到了2万美元退休金，他向格雷厄姆提出了一个令人惊讶的建议，他想把退休金投入他的账户，并通过这笔钱赚取的利润过退休生活。尽管格雷厄姆从没有鼓励过舅舅做出这种看起来似乎有些冒险的举动，但他还是接受了舅舅对他的信任。
从那时起，莫里斯舅舅经常到公司来查看市场行情，但他从来没有自己操作过交易，也没有干预过格雷厄姆的操作，他在股票投资上的这种克制绝对是难能可贵的。而接下来的10年也证明了他的决定是完全正确的，虽然他每月都会取走一些资金用于生活开销，但他的账户资产还是增长到了一个很大的数额。
1920年，格雷厄姆被提拔成公司的初级合伙人，此时他年仅26岁，除了大幅涨薪之外，他还可以额外分得2.5%的公司年度利润，而且无须对公司的任何损失承担责任。最初的4年，他每年能分得5000美元的年度分红，格雷厄姆甚为满意。
格雷厄姆成了公司的初级合伙人后，他开始购买日本债券，获利颇丰，这使得他在华尔街有了十分特殊的地位。与此同时，纽伯格-亨德森-洛布公司在日本金融圈名声大噪，日本证券交易所派出代表团前来学习经纪业务方法和技术，格雷厄姆与日本金融界和商界建立了良好的联系。
参考书目：
《华尔街教父格雷厄姆传》，王培 译，2021年9月第1版
《聪明的投资者》（第4版），王中华，黄一义 译，2016年3月第1版
《证券分析》（第6版），巴曙松，陈剑等 译，2013年4月第1版